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四氯苯醌的制备方法及用途

发布时间:2018-10-16 04:25:53

化学词典告诉你四氯苯醌的制备方法及用途。四氯苯醌,又称四氯对苯醌,四氯代醌,氯冉等。从乙酸或丙酮中析出者为金黄色片状结晶,从苯或甲苯中析出者或升华制得者为单斜晶系黄色柱状结晶。有令人不愉快的持久性气味。有升华性。不溶于水,难溶于冷乙醇、冷石油醚,溶于乙醚、氯仿、四氯化碳和二硫化碳。缓慢溶于碱溶液,当有空气存在时,生成红棕色至紫色的沉淀(四氯对苯醌钾)。可用作非内吸性杀菌剂,用于谷物、花生、蔬菜、棉花、豆类的种子杀菌,也可以用作染料中间体,农药原料以及制革行业等。

四氯苯醌的制备方法

(1)以1,4-苯醌为原料,在过氧化氢存在下,用氯化氢进行氯化,可制得产品。氯化反应在60℃下进行,在丙酮中重结晶或升华进行产品精制;

(2)以苯胺为原料,在无水有机溶剂中用氯化氢氯化生成2,4,6-三氯苯胺,在110℃下于无水硫酸中氯化,可制得产品;

(3)以苯酚为原料,在无水硫酸存在下,通入氯气,生成三氯苯酚,然后继续加入90%硫酸,再次通入氯气,可制得产物;

(4)以五氯苯酚为原料,在三氯化铁作用下在盐酸介质中,于60℃下通入氯气,可制得产品。

四氯苯醌的用途

用作染料中间体和农药拌种剂。四氯苯醌在室温下用二氧化硫还原可得四氯氢醌,是农药和高分子化合物的中间体。在医药工业中用于抗恶性肿瘤药亚胺醌、抗醛固酮药安体舒通的生产。

可作为非内吸性杀菌剂用于谷物、花生、蔬菜、棉花、豆类的种子杀菌,也用于制革行业。

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